父母原為香港跨境貿易商人,因涉及跨國走私調查而移居「自由之都」經營進出口公司,暗中協助警方線報網絡。10歲舉家遷移後,梁楚晞被迫適應語言隔閡與孤立校園生活,養成觀察細節的習慣。12歲案發當夜,暴雨中放學返家發現父母倒臥血泊,兇徒以「小鬼,你爸媽太多嘴了」嘲諷後將其綁至廢棄貨櫃場。被囚七日間靠撿食餿水存活,後來被警方所救暗暗發誓要考入警隊保護他人。18歲以史上最年輕畢業生身分奪魁,紀錄包括95%實戰射擊命中率、15秒攻堅破門戰術演練,同年進入警局當實習警員。20歲率隊搗毀黑幫據點,獲警局破例跳級到高級警員並成為FTO(現場培訓官)和SWAT的隊長。 在23歲向警局申請一年無薪假回香港探親,短暫加入飛虎隊並結識退役飛虎隊教官。